Жиры, как это не удивительно, относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С 17 Н 35 СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С 3 Н 5 (ОН) 3 . Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:

Н 2 С- О –С(О)С 17 Н 35

НС- О –С(О)С 17 Н 35

Н 2 С- О –С(О)С 17 Н 35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.

Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.

Химические свойства жиров: гидролиз и гидрирование жидких жиров.

Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Наиболее важная реакция присоединения, имеющая практическое значение – это гидрирование жидких жиров . Эта реакция лежит в основе получения маргарина (твердого жира) из растительного масла.

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу .

Гидролиз жиров протекает и в нашем организме: когда в органы пищеварения поступают жиры, то под влиянием ферментов они гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, а затем синтезируется жир, но уже свойственный данному организму. В дальнейшем они гидролизуются и постепенно окисляются до углекислого газа и воды. При окислении жиров в организме выделяется большое количество энергии. Для людей, занятых тяжелым физическим трудом, затраченную энергию проще всего компенсировать жирной пищей. Жиры поставляют в ткани организма жирорастворимые витамины и другие биологические активные вещества.

В зависимости от условий гидролиз бывает:

¾ Водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении).

¾ Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора).

¾ Ферментативный (происходит в живых организмах).

¾ Щелочной (под действием щелочей).

Гидролиз сложных эфиров – обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов реакции его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например, карбоната натрия).

Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров, т.к. образуются соли карбоновых кислот, которые называют мылами.

Применение жиров на основе свойств.

Применение жиров .

Многие жиры при стоянии на воздухе прогоркают – приобретают неприятные запах и вкус, так как при этом образуются кетоны и альдегиды. Такой процесс стимулируется железом, поэтому нельзя оставлять масло в сковороде до следующего дня. Для предотвращения его применяют антиоксиданты.
Прокисание жира связано с гидролизом его. Кислый вкус обусловлен появлением карбоновых кислот.

Весьма важными являются реакции полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делят на высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие в тонком слое образуют блестящие тонкие пленки. На этом основано использование этих масел для приготовления лаков и красок (льняное). К полу высыхающим относятся, например, подсолнечное, а к невысыхающим относится оливковое, содержащее мало непредельных кислот.

Биологическая роль жиров.

Жиры имеют большое практическое значение и выполняют в нашем организме несколько функций:

¾ Энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до СО 2 и Н 2 О освобождается 38,9 кДж энергии).

¾ Структурная (жиры – важный компонент каждой клетки).

¾ Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).

¾ Жиры обладают низкой теплопроводностью и предохраняют организм от переохлаждения. Поэтому северяне, употребляют много животных жиров.

Мыла.

Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот. Натриевые соли высших карбоновых кислот имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые – жидкое (жидкое мыло).

При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики, растительные экстракты.

Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров - синтетические карбоновые жирные кислоты с большей молекулярной массой.

Люди давно научились выделять жир из натуральных объектов и использовать его в повседневной жизни. Жир сгорал в примитивных светильниках, освещая пещеры первобытных людей, жиром смазывали полозья, по которым спускали на воду суда. Жиры – основной источник нашего питания. Но неправильное питание, малоподвижный образ жизни приводит к избыточному весу. Животные пустынь запасают жир как источник энергии и воды. Толстый жировой слой тюленей и китов помогает им плавать в холодных водах Северного Ледовитого океана.Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводами и белками они входят в состав всех животных и растительных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи. Источниками жиров являются живые организмы. Среди животных это коровы, свиньи, овцы, куры, тюлени, киты, гуси, рыбы (акулы, тресковые, сельди). Из печени трески и акулы получают рыбий жир – лекарственное средство, из сельди – жиры, используемые для подкормки сельскохозяйственных животных. Растительные жиры чаще всего бывают жидкими, их называют маслами. Применяются жиры таких растений, как хлопок, лен, соя, арахис, кунжут, рапс, подсолнечник, горчица, кукуруза, мак, конопля, кокос, облепиха, шиповник, масличная пальма и многих других.

Еще в 17 в. немецкий ученый, один из первых химиков-аналитиков Отто Тахений (1652–1699) впервые высказал предположение, что жиры содержат «скрытую кислоту». В 1741 французский химик Клод Жозеф Жоффруа (1685–1752) обнаружил, что при разложении кислотой мыла (которое готовили варкой жира со щелочью) образуется жирная на ощупь масса. То, что в состав жиров и масел входит глицерин, впервые выяснил в 1779 знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле. Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль, основоположник химии жиров, автор многочисленных исследований их природы, обобщенных в шеститомной монографии "Химические исследования тел животного происхождения" г Э. Шеврёль установил строение жиров, благодаря реакции гидролиза жиров в щелочной среде.Он показал, что жиры состоят из глицерина и жирных кислот, причем это не просто их смесь, а соединение, которое, присоединяя воду, распадается на глицерин и кислоты.

Мы часто наслаждаемся запахом цветов, фруктов, ароматами парфюмерии. Нам доставляет радость хороший запах. Приятные запахи содержат многие органические вещества, относящиеся к классу сложных эфиров. Со сложными эфирами мы встречаемся так же часто, как и с органическими кислотами. Они входят в состав душистых эфирных масел, фруктов, духов, лекарств (аспирин, салол, валидол). Благодаря сложным эфирам лаванда, маттиола, левкой, жасмин и другие цветы радуют нас своим благоуханием.

Сложные эфиры образуются при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами в присутствии катализатора – серной кислоты.

Как известно, серная кислота способствует отщеплению или присоединению воды. При образовании сложного эфира молекула воды отщепляется от гидроксильных групп спирта и кислоты. Оставшиеся радикалы связываются через атом кислорода.

· Реакции карбоновых кислот со спиртами называют реакциями этерификации.

Эти реакции обратимы.

Жиры

Сложными эфирами являются жиры. Жиры – это эфиры глицерина и карбоновых кислот, содержащих в молекуле от 4 до 26 атомов. Жиры, которые мы употребляем в пищу, образованы главным образом кислотами, в молекулах которых от 16 до 18 атомов углерода. Такие кислоты называют высшими. Например, в состав говяжьего жира входит сложный эфир (жир) глицерина и насыщенной стеариновой кислоты C17H35COOH:

глицерин + стеариновая кислота <=> триглицерид стеариновой кислоты + вода

Жиры при обычных условиях – жидкие или твёрдые бесцветные вещества почти без запаха. Жиры растительного происхождения являются сложными эфирами непредельных высших кислот. Они обычно жидкие. Их называют маслами. Животные жиры – твёрдые. Они образованы предельными высшими кислотами.

Жир плохо проводит тепло. Его скопление под кожей многих животных предохраняет их от переохлаждения.

Жидкие жиры (растительные масла), содержащие остатки непредельных кислот, необходимы для нормального развития организма человека. Треть жиров, поступающих с пищей, должны составлять растительные масла (подсолнечное, соевое, хлопковое, оливковое и другие). В них содержатся так называемые незаменимые жирные кислоты с несколькими двойными связями в молекуле (линолевая,линоленовая, арахидоновая), которые в организме не синтезируются.

Сложные эфиры подвергаются гидролизу – разложению водой. Эта реакция катализируется как кислотами, так и щелочами. При гидролизе образуются исходные спирт и кислота. Если же гидролиз идёт в щелочной среде, то образуется соль соответствующей кислоты. Например, при гидролизе жиров в щелочной среде образуется глицерин и соль высшей кислоты – мыло.

До сих пор мы рассматривали спирты с одной гидроксильной группой (ОН ). Такие спирты называются алкоголями.

Но также известны спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп . Такие спирты называются многоатомными или полиспиртами.

Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трёхатомный спирт глицерин :

Этиленгликоль и глицерин – жидкости сладковатого вкуса, смешивающиеся с водой в любых соотношениях.

Глицерин вместе с высшими жирными кислотами образует сложные эфиры .

В случае взаимодействия глицерина с высшими жирными кислотами мы получим соединения, молекулы которых состоят из нескольких углеводородных радикалов, связанных атомом кислорода. Один из этих радикалов – радикал глицерина , остальные – радикалы высших жирных кислот .

Полученная в результате реакции молекула, ничто иное, как молекула жира . Таким образом, глицерин является составной частью молекул, как растительных так животных жиров, в том числе и жиров человеческого тела.

Простые омыляемые липиды. Воски, жиры и масла.

В группу «простых омыляемых липидов» входят Воски, жиры и масла.

О названии

Сначала пару слов о названии «Простые омыляемые липиды».

Простыми они называются потому, что в отличие от «сложных липидов », они включают в свою структуру только атомы углерода (С ), водорода (H ) и кислорода (О ).

Сложные липиды в своём составе дополнительно имеют атомы других элементов. При этом их структура действительно сложнее.

Омыляемыми мыла .

Воски

Восками называют сложные эфиры одноатомных жирных спиртов и высших жирных кислот.

Сложные эфиры - это такие соединения, где углеводородные радикалы (в данном случае одноатомные жирные спирты и высшие жирные кислоты) соединены между собой через атом кислорода .

Радикалы, при этом, могут быть разными, но их всегда будет связывать атом кислорода.

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации .

Воски образуют защитную плёнку на коже человека и животных и предохраняют растения от высыхания.

Примером воска может служить цетиловый эфир пальмитиновой кислоты – главный компонент спермацета. Спермацет содержится в спермацетовом масле. Ранее это масло извлекали из головы кашалотов и использовали в качестве индифферентной основы для приготовления различных мазей.

Другой эфир пальмитиновой кислоты – мирицилпальмитат – содежится в пчелином воске .

Любой природный воск всегда имеет сложный состав . Это не один единственный сложный эфир, это много разных сложных эфиров с различными компонентами.

Пчелиный воск , в своём составе, имеет около 50 веществ . Помимо сложных эфиров это могут быть свободные жирные кислоты, жирные спирты, витамины и пр. Но основу вещества всё равно будут составлять сложные эфиры .

Жиры и масла

По химическому строению жиры близки к воскам . Недаром они объединены в одну группу.

Так же, как и воски, жиры это сложные эфиры высших жирных кислот и спирта .

Но если в состав восков могут входить различные высокомолеклярные одноатомные спирты , то вместо них в состав жиров вседа входит трёхатомный спирт глицерин .

Напомним, что спирты это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены гидроксильными группами (ОН ).

Если в молекуле спирта одна гидроксильная группа , то такой спирт называется одноатомным , если ихбольше – многоатомным .

В составе глицерина три гидроксильных группы. Поэтому это трёхатомный спирт:

Высокомолекулярными (или высшими жирными) называют спирты с относительно большим числом атомов углерода . Например, приведённые выше цетиловый спирт C 16 H 33 OH или мирициловый спиртС 31 Н 63 ОН .

Глицерин С 3 Н 5 (ОН) 3 не относится к высшим жирным спиртам.

Итак, жиры – это сложные эфиры высших жирных кислот и трёхатомного спирта глицерина.

Такие сложные эфиры называют триглицеридами .

Жиры - это триглицериды высших жирных кислот .

В живых организмах жиры , прежде всего, играют роль структурного компонента клеток или запасного вещества («жировое депо»). Их энергетическая ценность примерно в 2 раза выше, чем у белков и углеводов.

Наряду с углеводами и белками, жиры - один из главных компонентов питания.

Твёрдые триглицериды обычно называют жирами , жидкие – маслами .

Простые триглицериды содержат остатки одинаковых кислот, смешанные – различных.

По аналогии с восками можно сказать, что природные жиры и масла , как растительные, так и животные – это сложные вещества, состоящие из многих компонентов. Они представляют собой смеси смешанных триглицеридов .

В триглицеридах животного происхождения преобладают остатки насыщенных кислот . Эти триглицериды, как правило, твёрдые вещества .

Напротив жидкие растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот .

Помимо триглицеридов в их состав могут входить свободные жирные кислоты, жирные спирты, сложные липиды, витамины и пр.

Сложные омыляемые липиды.

О названии

Напомним, что большая группа «Омыляемых липидов» подразделяется на две подгруппы:

1. простые омыляемые липиды и

2. сложные омыляемые липиды .

Омыляемыми они называются из-за того, что при гидролизе из них образуются соли высших карбоновых кислот, т.е. мыла .

Сложные липиды получили своё название из-за того, что имеют более сложное строение в сравнении с простыми липидами (восками и жирами).

Молекулы простых липидов состоят из атомов углерода (С ), водорода (H ) и кислорода (О ).

В состав молекул сложных липидов , помимо атомов углерода, водорода и кислорода, входят атомы других элементов. Чаще всего это: фосфор (Р ), сера (S ) и азот (N ). При этом структура молекул сложных липидов действительно более сложная , чем структура молекул простых липидов.

Похожая информация.

Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, общая формула которых изображена на слайде.